Oligosacáridos

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:

Ø  si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico

Ø  si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos

Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran en la naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.

     Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

     Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.

     Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:

Ø  mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina

Ø  mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Unión N-glicosídica a una proteína Unión O-glicosídica a una proteína

 

Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierda de la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.

Estructura de un glicolípido La membrana plasmática

  

Los oligosacáridos que forman parte de los glicolípidos y glicoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática (figura derecha de la tabla superior) tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

Los oligosacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman parte de las glicoproteínas solubles del citoplasma.

Los oligosacáridos están compuestos por entre dos y diez moléculas de monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los disacáridos (como la lactosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.

     Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.